Sills telah mengahwini pelakon teater, Gladys Edith Wynne, anak saudara kepada pelakon Edith Wynne Matthison pada tahun 1910. Mereka bercerai pada tahun 1925 dan sepanjang usia perkahwinan mereka, mereka dikurniakan seorang anak, Dorothy Sills.[2] Setahun selepas bercerai, pada tahun 1926, Sills mengahwini pelakon filem senyap Doris Kenyon dan dikurniakan seorang anak lelaki, Kenyon Clarence Sills, yang lahir pada tahun 1927.

Sills telah meninggal dunia pada usia 48 tahun kerana serangan jantung pada tahun 1930 ketika sedang bermain tenis bersama isterinya di rumah mereka di Brentwood, Los Angeles, California. Beliau telah disemadikan di Chicago, Illinois.